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El auténtico Christopher Robin nació el 21 de agosto de 1920 y llevó la vida típica de un niño inglés de clase media de la época, siendo cuidado por una niñera y viendo solamente a sus padres en momentos contados del día. El ser incluido en los libros de Winnie-the-Pooh le provocó los obvios problemas en su etapa escolar y

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durante años guardó rencor a su progenitor, volviéndose introvertido.

Estudió lengua inglesa en el Trinity College de Cambridge y en 1948 se casó con una prima contrariamente a los deseos de su madre. A pesar de las molestias que le podría ocasionar, dado su carácter reservado, en 1951 abrió una librería, también en discrepancia con su madre, que resultó ser un éxito. Ese distanciamiento hizo que tras la muerte de su padre ya no volviera a ver a su madre hasta su fallecimiento años después.

A pesar de los trastornos que durante su vida le había ocasionado el ser asociado al personaje de los libros, C. R. Milne luchó activamente para que el bosque de Ashdown (Bosque de los Cien Acres en las aventuras de Pooh) no fuera convertido en explotación petrolífera por la British Petroleum.

Christopher Robin Milne murió el 20 de abril de 1996